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双核三氮唑钯化合物的合成与表征

时间:2020-05-21 21:06来源:毕业论文
利用带有不同取代基的三氮唑合成不同键长的烷基链桥联三氮唑溴盐化合物,以此作为卡宾的前驱体与PdCl2反应,合成一系列双钯的化合物,并检验了这些双钯化合物对氢氨化反应的催化

摘要:本文利用带有不同取代基的三氮唑合成不同键长的烷基链桥联三氮唑溴盐化合物,以此作为卡宾的前驱体与PdCl2反应,合成一系列双钯的化合物,并检验了这些双钯化合物对氢氨化反应的催化效果。49304

毕业论文关键词:三氮唑、催化、钯化合物、氢胺化反应

The synthesis and characterization of bis-palladium compounds bridged with triazolium salt

Abstract: Using different substituents triazole synthesized different bond length of alkyl chain bridging triazole bromide salt compounds, when carbene precursors and PdCl2 reaction, to synthesize a series of bis-palladium compounds. And finally the hydroamination reaction with bis-palladium as catalyst was tested.

Keywords: Triazole, catalysis, palladium compounds, hydroamination

前言

氢胺化反应[1]是原子经济性比较高的反应,胺N-H键添加到碳碳不饱和键,导致含氮杂环化合物[2]在众多的生物学和药理学[3]中的形成。因此,近年来对于各种含N化合物的催化研究一直都比较广泛。烯烃的不饱和氢氨化反应所需的催化剂的发展仍然是一个可取的和具有挑战性的目标。

绿色环保,经济效益高一直都是人们今年追求的一种发展模式,找到合理的催化剂是满足发展要求的重要过程,带有苯环的烯烃的氢胺化反应更具备一定优势,苯环是活化基团[4],带有活化基团的不饱和烯烃的氢氨化反应的进行变得更容易一些,烯烃和氨氢化反应可以高效的得到胺类化合物[5]。传统的胺类化合物是以醛酮[6]化合物为原料合成的,产率很低,而氢氨化反应却可以降低反应成本。所以近几年氢氨化反应也得到了大家的赞同与研究。合理的催化剂不仅可以降低反应所需要的成本,实现资源的合理应用,更能满足人们对绿色环保的追求。

 烯烃和炔烃的氢胺化

过渡金属化合物[7]催化反应早已成为一个灵活的工具,这些年来,过渡金属化合物一直都被广泛的应用到各种反应的催化中去。下面是国内外一些研究小组对烯烃在不同催化剂下氢氨化的反应研究:

 锌化合物催化烯烃氢胺化

 钒化合物催化烯烃氢胺化

通过(图2)(图3)我们可以看出,由锌和钒的化合物[8]做催化剂得到产物都有两种,而且由锌的化合物做催化剂反应需要24 h时间比较长,这些都增加了成本,不能充分的利用资源。

 钯化合物催化烯烃氢胺化

钯化合物催化烯烃氢胺化

通过(图4)(图5)我们可以看出两者都是用钯的化合物[9]来作为烯烃氢胺化的催化剂,虽然产物都是单一的,产率也比较高,但是都存在着磷配体[10],虽然成本节约了,但是依然不满足绿色发展的要求。

我们知道氮杂环卡宾化合物[11]可以催化碳氮键,碳碳键的一系列反应,通过之前科学家的研究我们不难发现Pd金属有机化合物对于烯烃的胺氢化有着显著的效果,并且化合物Pd的配合物早已被人们广泛的应用到金属有机[12]的合成中,所以我们猜测只要把磷配体换成其它无污染的化合物即可,源)自(辣+文=论]文]网[www.lwfree.com,这样既可以让其生成单一的化合物,又能增加反应的速率,而且是环保无污染的反应。这里我们将主要讨论双核三氮唑钯化合物[13]的合成以及对烯烃氢氨化催化的效果。

一、实验试剂与仪器

1、实验试剂

CH2Cl2,(CH3CH2)2O,KCO3,NaBr,PdCl2,CDCl2,DMSO-d6,Celite,吡啶。

2、实验仪器

真空泵,旋转蒸发仪,磁力搅拌器,磁力搅拌控温电热套,数显鼓风干燥箱,电子天平,核磁共振仪,压力管。

二、实验部分 双核三氮唑钯化合物的合成与表征:http://www.lwfree.com/huaxue/lunwen_52264.html

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