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硫酸作用下的七元含氮杂环的合成

时间:2020-06-21 16:55来源:毕业论文
选择性地加成得到含α-异戊烯基的高烯丙基胺。将合成的高烯丙基胺作为底物在98%的硫酸催化下继续反应得到5,5-二甲基苯并氮杂卓类衍生物。 这一反应以方便又有效率的方法生成七元氮

摘要:氮杂环类化合物在有机化学中占有非常重要的地位,其在生产生活中都起着不可或缺的作用。我们通过研究发现以异戊烯溴和锌为原料先制备出异戊烯锌溴试剂,然后选择性地加成得到含α-异戊烯基的高烯丙基胺。将合成的高烯丙基胺作为底物在98%的硫酸催化下继续反应得到5,5-二甲基苯并氮杂卓类衍生物。 这一反应以方便又有效率的方法生成七元氮杂环类化合物,为该类化合物的生物活性的筛选给出了更加丰富的资源。51439
毕业论文关键词:氮杂环化合物、α-异戊烯基、苯并氮杂卓结构
Synthesis of Seven Nitrogen Containing HeterocyclicCompounds under the Action of Sulfuric acidAbstract:Nitrogen heterocyclic compounds play a very important role in organicchemistry,its very important in the production and life.We found in the study that thezinc bromide reagent was prepared by using the bromine and zinc as the raw material,then get the homoallyl amine containing α-prenyl fragment as the substrate in thepresence by region selectivity,the synthesis of 5, 5-dimethyl benzene and nitrogencomplex derivatives was obtained by the synthesis of high - and - phenyl amines as asubstrate in the presence of 98% sulfuric acid.This reaction react by a convenient andefficient way to generate seven-membered heterocyclic structure,the screening of thebiological activity of this kind of compounds gave more abundant resources.
Keywords:Nitrogen heterocyclic compound, α- isopentenyl,benzazepine
1.前言有机化合物中的杂环类化合物的数量占了30%-40%, 而氮杂环类化合物在杂环类化合物中占有不可或缺的地位[1-4],氮杂环化合物在我们生产生活中得到了广泛的应用, 所以合成研究含氮杂环化合物及其衍生物的方法一直以来都受到化学家们的广泛关注。我国虽然在含氮杂环类化合物方面的研究有了些许进展,但由于研究开始得较晚,尚且无法满足我们生产及生活的需要,目前我们更加依赖国外进口化合物, 这使得该种化合物相关的制成品生产利用以及发展受到了相当大程度的阻拦。不管从哪一方面而言,注重并加大含氮杂环类化合物的研究对我国目前的形势而言是非常具有意义的。所以,我们用异戊烯溴和锌为原料先制备出异戊烯锌溴试剂,然后区域选择性得到产物含α-异戊烯基的高烯丙基胺,然后以合成的高烯丙基胺作为底物在硫酸催化下继续反应得到苯并氮杂卓类衍生物是一种有效的方法,这种方法为合成苯并氮杂卓衍生物的方法提供了新的途径。这种方法的优点是最终产率高、操作简便、立体选择性强且对环境污染小等。Fujioka 小组在 2007年合成了七元环结构的产物。他们通过使用乙二胺等反应物在TsOH 催化下反应,
合成了产物二氮杂卓衍生物。这个反应通过活性稍低的γ碳选择生成了七元环结构的产物,源`自,辣.文;论"文'网[www.lwfree.com他们在得到的七元环产物中发现的结构能够使得分子的多重性增加[5]。2008 年,这一个小组又研究出了一种合成二氮杂卓衍生物的方法,他们用其他试剂换掉了乙二胺,用 TsOH催化反应生成二氮杂卓衍生物,但是由于反应物活性原因所以这个方法需要分别前后加入反应物[6]。Shaabani的研究小组在2008 年也研发出了使用 TsOH作为催化剂的反应,他们用异氰,和酮在该种酸的催化下合成了 1,4-二氮杂卓衍生物。这一个反应新颖的地方就在于对环境友好、反应条件好,且可以在有水的情况下发生反应[7]。本文用含异戊烯基的胺和醇作为底物合成了3,3,4-三甲基氢化喹啉衍生物,2,2-二甲基四氢呋喃类衍生物和 5,5-二甲基苯并氮杂卓衍生物。这项研究具有潜在的利用价值并为合成含氮、氧杂环化合物带来了新方式。苯并氮杂卓类衍生物在临床上也被广泛使用。例如 Benazeprilat[8]和Libenzapril[9]两种常用的药物都含有苯并氮杂卓的骨架,临床研究中发现这两种药物能够有效地治疗高血压并且药效温和。 另外还发现 L-692,429 和 L-739,943[10]这两种药物也有苯并氮杂卓的骨架, 硫酸作用下的七元含氮杂环的合成:http://www.lwfree.com/huaxue/lunwen_55070.html
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