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基于α-异氰乙酸酯的串联反应构建天然产物关键骨架的研究

时间:2020-01-19 16:27来源:毕业论文
研究了金属催化剂催化的异氰乙酸酯与烯烃的[3+2]环加成反应。利用溴化铜为催化剂,碳酸钾为碱,在25℃条件下,二氯甲烷溶剂中反应24h

摘要多取代吡咯烷结构是许多具有重要生物活性(如抗癌、抗病毒等)天然产物的核心骨架,其合成和构建一直是合成化学界和药物化学界关注的热点。本论文主要研究了金属催化剂催化的异氰乙酸酯与烯烃的[3+2]环加成反应。利用溴化铜为催化剂,碳酸钾为碱,在25℃条件下,二氯甲烷溶剂中反应24h,最终获得了86%的高收率和2.2:1的非对映选择性,并探究了不同取代基对反应收率与非对映选择性的影响。最后利用乙酰氯与生成的环状亚胺中间体进一步反应环化,得到了[5-6-7]的杂环化合物,并获得了72%的较好收率。44249

Abstract Multi-substituted pyrrolidine structure is the core skeleton in many natural products which have important biological activity (such as anti-cancer, anti-virus, etc.). Its synthesis and building caught the synthetic chemistry and medicinal chemist

-ry attention. In the thesis, the main research is uses metal catalyzed catalysis isocyan

-ate acetate with olefins [3 + 2] cycloaddition reactions. Use of copper bromide as a catalyst, potassium carbonate as a base, at 25oC conditions, methylene chloride solven

-t to 24h, Eventually won the high yield (86%) and 2.2:1 diastereomeric ratio, and explored different substituent impact on reaction yield and diastereoselectivity. Finally, use methyl chloride and the cyclic imide intermediate further cyclization reaction, get a [5-6-7] heterocyclic compounds and 72% yield.

毕业论文关键词:异氰乙酸酯; 烯烃; 环加成;吡咯烷

Keyword: Isocyanoacetates; olefins; cycloaddition; Pyrrolidin

目录

第一章 绪论 1

1.1引言 1

1.2 异氰乙酸酯与烯烃的[3+2]环加成反应 1

第二章 α-异氰乙酸酯与烯烃的串联反应构建多环骨架的研究 9

2.1 前言 9

2.2 实验原料的制备 9

2.2.1 邻溴苯乙酸酯类底物的制备 9

2.2.2 频那醇硼酸酯苯乙酸酯类底物的制备 10

2.2.3 碘代丙烯酸酯类底物的制备 10

2.2.4  2-(2-酯甲基苯基)丙烯酸酯的制备 10

2.2.5 异氰乙酸酯2a-2e的制备 11

2.2.5.1 α-甲基异氰乙酸苄酯2a和异氰乙酸苄酯2d的制备 11

2.2.5.2 α-苯基异氰乙酸苄酯2b的制备 11

2.2.5.3 异氰乙酰胺2c的制备 12

2.2.5.4 异氰乙酸叔丁酯2d的制备 12

2.3 实验步骤 13

2.4 实验条件优化 13

2.4.1 催化剂的优化 13

2.4.2 碱的优化 14

2.4.3 反应溶剂的优化 15

2.4.4 反应温度的优化 16

2.4.5 反应时间的优化 17

2.4.2 反应底物扩展 17

2.4.3 典型产物的表征 20

2.5 总结 23

参考文献 24

致谢 26 

第一章 绪论

1.1引言 

在自然界中,广泛的存在着许多杂环化合物,如嘧啶、氨基酸、嘌呤等天然杂环化合物。杂环化合物上一般都存在手性中心,具有光学活性并具有一定的生物活性,使其在生物学或药学领域上有重要作用。目前,有关手性杂环化合物的不对称合成以及其在生物学或药学上的应用一直是研究的热点。  基于α-异氰乙酸酯的串联反应构建天然产物关键骨架的研究:http://www.lwfree.com/cailiao/lunwen_45475.html

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